De buitenspeler maakte in januari 2017 voor een bedrag van om en bij de 13,5 miljoen euro de overgang van Racing Genk naar Leverkusen. Genk had de Jamaicaan in augustus 2015 als jeugdspeler weggeplukt bij de Slovaakse opleidingsclub AS Trencin. Voor Leverkusen kwam Bailey het voorbije anderhalf seizoen tot 44 officiële duels (en twaalf goals). Gisteren kwam hij door een lichte blessure niet in actie tijdens de 0-1 zege van zijn team bij vijfdeklasser Pforzheim in de 1/32e finales van de DFB Pokal. (Belga)