Na verschillende ervaringen als assistent, maakte Giampaolo zijn debuut als hoofdtrainer in 2004 bij Ascoli. Nadien trainde hij verschillende Italiaanse clubs: Cagliari, Siena, Catania, Brescia, Cremonese, Empoli en tenslotte Sampdoria, waar hij in 2016 begon. Dit seizoen eindigde hij op een negende plek met Sampdoria, met onder andere Dennis Praet in de ploeg. AC Milaan werd afgelopen seizoen vijfde in de Serie A en is daarmee gekwalificeerd voor de Europa League. (Belga)