In de achtste finales van de Champions League komt AC Milan uit tegen het Atlético van Diego Simeone en Thibaut Courtois. Na een 0-1-nederlaag in de heenronde verliest het enkele weken later opnieuw kansloos, deze keer met 4-1. Het Europees avontuur van Milan zit erop... en dat voor enkele jaren.
...

In de achtste finales van de Champions League komt AC Milan uit tegen het Atlético van Diego Simeone en Thibaut Courtois. Na een 0-1-nederlaag in de heenronde verliest het enkele weken later opnieuw kansloos, deze keer met 4-1. Het Europees avontuur van Milan zit erop... en dat voor enkele jaren. In 2014 is het zoeken naar de sterren bij Milan. Kaká is dan wel teruggekeerd uit Madrid, maar zijn beste periode ligt al eventjes achter hem. Hetzelfde geldt ook voor Robinho en Mario Balotelli, die naar hun beste vorm zoeken in Noord-Italië. Het seizoen 2013/14 zullen de Rossoneri ook afsluiten op een achtste plaats in de Serie A. Geen Europees voetbal dus voor de rood-zwarte kant van Milaan en dat zal zo nog blijven duren tot 2017. Nog maar een seizoen later wordt een absoluut dieptepunt bereikt in de geschiedenis van de club. AC Milan eindigt pas op een tiende plek in de Italiaanse hoogste klasse, na de Tweede Wereldoorlog deed het enkel slechter in 1982 en 1997. Opnieuw geen Europees voetbal dus voor een van de succesvolste clubs uit de Italiaanse voetbalwereld. Geen Europees voetbal betekent echter ook geen extra inkomsten voor de club en die beginnen ze hard nodig te hebben. Jaarlijks sleurt Milan zo een structureel verlies van 90 miljoen euro met zich mee. Een gat dat Berlusconi zelf niet kan vullen en daarom gaat hij al in 2014 op zoek naar externe financiële hulp. De eerste gesprekken lopen met de Thaise investeerder Bee Taechaubol die AC Milan voor 48% wil overnemen en dat voor een prijskaartje van 480 miljoen euro. De onderhandelingen tussen de club en de ondernemer slepen maanden aan, maar in december trekt Berlusconi zelf een streep onder het aanbod. De ex-premier van Italië gaat op zoek naar ander geld.AC Milan kan zich in 2017 voor het eerst in drie jaar opnieuw plaatsen voor een Europese beker. Ook al is het maar de Europa League, de club is toch erg opgezet met het succes na de zesde plaats in de competitie.Voor de financiën komt het kleine succesje echter te laat. De 80-jarige voorzitter Berlusconi, die eerder nog 50% van de aandelen wou verkopen, geeft uiteindelijk 99% van de club weg aan de 46-jarige Chinese ondernemer Li Yonghong. De deal wordt beklonken in april 2017 en er zou een bedrag van 740 miljoen euro, waaronder ook de 220 miljoen schulden die de club had, mee gepaard gaan. Met de overname komt er een einde aan een tijdperk bij AC Milan. Maar liefst 31 jaar lang was de club in handen van de familie Berlusconi en hun holding Fininvest. 865 miljoen euro investeerde de familie in de club en daarmee won het maar liefst 29 prijzen, waaronder vijf keer de Champions League. In zijn afscheidsbrief is Berlusconi dan ook erg emotioneel: 'Dit is een afscheid met veel pijn en emotie, maar ook met de gedachte dat in het moderne voetbal succes gepaard gaat met investeringen die één familie zich niet meer kan veroorloven.'Maar ook nieuwe eigenaar Li kan zich de investeringen niet veroorloven die nodig zijn om van AC Milan opnieuw een absolute Europese topclub te maken. Voor de overname - de grootste ooit door een Chinese particulier - moest hij namelijk al 300 miljoen euro lenen van het Amerikaanse investeringsfonds Elliott. Maar het lukt Li niet om het bedrag terug te betalen. Er komt wrevel tussen het fonds en de nieuwe eigenaar van Milan en de spreekwoordelijke emmer loopt over wanneer Li een deadline mist om een andere lening van 32 miljoen euro terug te betalen. Paul Singer, de eigenaar van het fonds, roept de schuldenberg in om uiteindelijk AC Milan gewoon over te nemen. 'Nu gaan we de club terugbrengen waar ze behoort, de absolute top in het voetbal', klinkt het bij de tweede overname in evenveel seizoenen. Na een injectie van 50 miljoen euro, om de club wat te stabiliseren, geeft Milan diezelfde zomer nog 100 miljoen euro uit aan nieuwe spelers, onder wie ook Gonzalo Higuain. Maar de investeringen ten spijt wordt AC Milan het volgende seizoen opnieuw vijfde en moet het genoegen nemen met de Europa League.Paul Singer wil met een propere lei beginnen bij Milan en Europees voetbal komt dan als geroepen voor de extra centjes. Maar dan wordt AC Milan plots veroordeeld door de UEFA wegens het schenden van de Financial Fair Play-regels tussen 2015 en 2018. Straf: geen deelname aan Europese toernooien gedurende één seizoen. Ook in beroep kan Milan de uitspraak niet omdraaien, dus moet het een seizoen opnieuw vanop de zetel toekijken naar de Champions League en Europa League. Een serieuze streep door de rekening voor Singer en co.Opnieuw geen Europees voetbal betekent opnieuw geen extra inkomsten voor Milan om de transfermarkt op te gaan. Maar in januari 2020 doet zich een opportuniteit voor. Zlatan Ibrahimovic, van 2010 tot 2012 nog een absolute topper bij Milan, is einde contract bij LA Galaxy en is op zoek naar een nieuwe ploeg. Na een hele mediashow langs de kant van de Zweedse superster, kiest Ibrahimovic uiteindelijk om terug te keren naar Italië bij de Rossoneri. Voor Milan is de komst van Zlatan op verschillende vlakken een voltreffer. De shirtverkoop en merchandise schieten omhoog en ook op het veld is de spits een meerwaarde. Zijn taak is om te scoren en de jonge spelers bij de hand te nemen. Met 11 goals in 20 duels slaagt hij daarin in zijn eerste halve seizoen. Champions League wordt het nog niet meteen maar lang moet Milan niet meer wachten.In zijn tweede seizoen in San Siro is Zlatan Ibrahimovic opnieuw van goudwaarde voor AC Milan. Met zijn leiderschap en doelpunten en het tactisch inzicht van coach Stefano Pioli eindigen de Milanezen op een tweede plek in de Serie A, hun hoogste notering sinds het seizoen 2011/12, ook al moeten ze het kampioenschap laten aan de buren van Inter. Op de laatste speeldag tegen Atalanta wordt de tweede plek en het bijhorende CL-ticket verzekerd. Het werd de bekroning van een topseizoen voor Zlatan en co, want een tijdje stond AC Milan zelfs alleen aan kop na een fantastische seizoensstart. In de Champions League wordt het echter vechten om ieder punt. AC Milan zat bij de loting namelijk pas in de vierde en laatste pot en werd zo gekoppeld aan Liverpool, Atlético en Porto. Een best symbolische poule wel voor de Milanezen, want tegen Liverpool vocht het in 2005 en 2007 nog twee legendarische CL-finales uit en Atlético was dan weer de laatste tegenstander op het kampioenenbal... acht jaar geleden.