Flanagan is een jeugdproduct van Liverpool, waar hij in 2010 in het eerste elftal kwam. In 2013-2014 was hij een vaste waarde in het team dat nipt naast de landstitel greep. Eén keer schopte hij het toen ook tot Engels international. Vervolgens verstoorde een zware knieblessure zijn carrière. Flanagan zou anderhalf jaar buiten strijd zijn en werd bij zijn terugkeer uitgeleend aan Burnley (2016-2017) en Bolton (2018). Na die weinig succesvolle uitleenbeurten liet Liverpool hem in 2018 naar de Rangers gaan, daar werd zijn contract afgelopen zomer niet verlengd. Bij de Karolo's hoopt hij zijn carrière te kunnen herlanceren.

Flanagan is een jeugdproduct van Liverpool, waar hij in 2010 in het eerste elftal kwam. In 2013-2014 was hij een vaste waarde in het team dat nipt naast de landstitel greep. Eén keer schopte hij het toen ook tot Engels international. Vervolgens verstoorde een zware knieblessure zijn carrière. Flanagan zou anderhalf jaar buiten strijd zijn en werd bij zijn terugkeer uitgeleend aan Burnley (2016-2017) en Bolton (2018). Na die weinig succesvolle uitleenbeurten liet Liverpool hem in 2018 naar de Rangers gaan, daar werd zijn contract afgelopen zomer niet verlengd. Bij de Karolo's hoopt hij zijn carrière te kunnen herlanceren.